A história centra-se num solteirão, Charlie, que tem uma vida cheia de luxos, um bom carro na garagem e uma grande facilidade em conquistar mulheres. Este seu estilo de vida em Malibu é interrompido quando o seu irmão, Alan, que está a meio de um divórcio, e o seu sobrinho de 10 anos, Jake , chegam para morar com ele.