Cleveland começa uma nova vida depois de se ter divorciado de Loretta. Este muda-se para a sua cidade Natal com o seu filho de 14 anos, Cleveland Jr., e aí reencontra o seu primeiro amor, Donna, com quem se casa e forma uma nova família com mais dois filhos: Rallo de cinco anos e fanático por mulheres; e Roberta, a adolescente rebelde que vai deixar Cleveland doido.